Ledger出演的首部好莱坞电影是1999年的10 Things I Hate About You(对面的恶女看过来),跟他演对手戏的是Julia Stiles.这部青少年喜剧的票房超过5千万美元,但是Ledger承认被定义为大众情人他很不开心。“我是个从澳大利亚来的小伙子,这是唯一一部好莱坞想让我拍的电影,那么我还能怎么做呢?”在接受Houston Chronicle的采访时他这样表示。
差点捧得小金人
2005年Ledger主演断背山之前,他已经跟Billy Bob Thornton以及Mel Gilbson演过对手戏了。李安导演在接受《人物》杂志访问的时侯,谈到Ledger扮演的Ennis Del Mar一角获得奥斯卡提名时说,Ledger此次的表演让他想起了“年轻时的Marlon Brando."
九月,Ledger飞到威尼斯电影节宣传Bob Dylan的传记电影 I'm not there(我不在那里)。关于这部电影,他说:“我感觉我过着吉普赛人的生活方式……一直在安于家庭生活,社交生活,还是职业性的生活之间挣扎。”
努力工作
自从与Williams分手之后,Ledger一直在工作,最近则是忙于《蝙蝠侠之暗夜骑士》的拍摄。他最后一次出现在公众面前是上周六在伦敦,穿着小丑服装参加Terry Gilliam's The Imaginarium of Doctor Parnassus(帕那所思博士的奇幻秀)的拍摄,穿着戏装跟剧组人员交谈。